Napriek podobnému názvu sú étery a estery dve úplne odlišné triedy zlúčenín. Získavajú sa rôznymi spôsobmi. Majú rozdielne chemické vlastnosti. Líšia sa štruktúrnym vzorcom. Celkovo existujú len niektoré fyzikálne vlastnosti najznámejších ich zástupcov.
Fyzikálne vlastnosti esterov a esterov
\ tÉtery sú slabo rozpustné vo vode, nízkovriace kvapaliny, ľahko horľavé. Pri izbovej teplote sú étery príjemne voňajúce bezfarebné kvapaliny.
Nízkomolekulárne estery - ľahko odpariteľné bezfarebné kvapaliny, vôňa dobrá, často ovocie alebo kvety. S nárastom uhlíkového reťazca acylovej skupiny a zvyškov alkoholu sa ich vlastnosti odlišujú. Takéto étery sú tuhé látky. Ich teplota topenia závisí od dĺžky uhlíkových radikálov a štruktúry molekuly.
Štruktúra éterov a esterov
\ tObidve zlúčeniny majú éterovú väzbu (-O-), ale v esteroch sú súčasťou komplexnejšej funkčnej skupiny (-COO), v ktorej je prvý atóm kyslíka viazaný na atóm uhlíka jednoduchou väzbou (-O-) a druhá dvojitá (= O).
Schematicky možno znázorniť takto:
- Éter: R - O - R1
- Ester: R - COO - R1
V závislosti od radikálov v R a R1 sa étery delia na:
- Symetrické estery - tie, v ktorých sú alkylové zvyšky rovnaké, napríklad dipropyléter, dietyléter, dibutyléter atď.
- Asymetrické alebo zmiešané estery s rôznymi radikálmi, napríklad etylpropyl éter, metylfenyl éter, butyl izopropyl, atď.
Esters sú rozdelení na:
- Estery alkoholu a minerálnych kyselín: síran (-SO3H), dusičnany (-NO2) atď.
- Estery alkoholu a karboxylovej kyseliny, napríklad C2H5CO-, C5H9CO-, CH3CO- atď.
Zvážte chemické vlastnosti esterov. Étery majú nízku reaktivitu, preto sa často používajú ako rozpúšťadlá. Reagujú len v extrémnych podmienkach alebo s vysoko reaktívnymi zlúčeninami. Na rozdiel od esterov sú estery reaktívnejšie. Ľahko vstupujú do reakcií hydrolýzy, zmydelnenia atď.
Étery
Reakcia éterov s halogenovodíkmi:
Väčšina éterov sa môže pri vystavení kyseline bromovodíkovej (HBr) rozkladať za vzniku alkylbromidov alebo pri interakcii s kyselinou jodovodíkovou (HI) za vzniku alkyljodidov.
CH3 - O - CH3 + HI = CH3 - OH + CH3I
CH3 - OH + HI = CH3I + H2O
Tvorba oxóniových zlúčenín:
Kyselina sírová, jódová a iné silné kyseliny pri interakcii s étermi tvoria zlúčeniny oxónium - produkty zlúčeniny \ tvyššieho poradia.
CH3-0 - CH3 + HCI = (CH3) 20 ° HCI
Interakcia éterov s kovovým sodíkom:
Pri zahrievaní základnými kovmi, ako je kovový sodík, sa étery rozdeľujú na alkoholáty a alkylsodný.
СН3 - О - СН3 + 2Na = СН3 - ОNa + СН3 - Na
Autooxidácia éterov:
V prítomnosti kyslíka sa étery pomaly autooxidujú na hydroperoxid idalkylperoxid. Autooxidácia je spontánna oxidácia zlúčeniny vo vzduchu.
C2Hs-0-C2H5 + O2 = CH3-CH (UN) -O-C2H5
Esters
Hydrolýza esterov:
V kyslom prostredí ester hydrolyzuje za vzniku zodpovedajúcej kyseliny a alkoholu.
CH3 - COO - C2H5 = CH3 - COOH + H2O
Zmydelnenie esterov:
Pri zvýšených teplotách reagujú estery s vodnými roztokmi silných zásad, ako je hydroxid sodný alebo draselný, za vzniku solí karboxylových kyselín. Soli kyselín uhličitých sa nazývajú mydlá. Vedľajším produktom zmydelňovacej reakcie je alkohol.
CH3 - COO - C2H5 + NaOH = CH3 - COONa + C2H5 - OH
Reesterifikačné (výmenné) reakcie:
Estery vstupujú do výmenných reakcií pôsobením alkoholu (alkoholýza), kyselín (acidolýza) alebo dvojitou výmenou za interakcie dvoch esterov.
СН3 - СОО - С2Н5 + С3Н7 - ОН = СН3 - СОО - С3Н7 + С2Н5 - ОH
CH3 - COO - C2H5 + C3H7 - COOH = C3H7 - COO - C2H5 + CH3 - COOH
СН3 - СОО - С2Н5 + С3Н7 - СОО - СН3 = СН3 - СОО - СН3 + С3Н7 - СОО - С2Н5
Reakcie reagujúce s amoniakom:
Estersmôže interagovať s amoniakom (NH3) s tvorbou amidu a alkoholu. Rovnakým princípom reagujú s amínmi.
СН3 - СОО - С2Н5 + NН3 = СН3 - СО - NHН + С2Н5 - ОH
Reakcie redukcie esteru:
Estery sa môžu redukovať vodíkom (H2) v prítomnosti chromitu medi (Cu (Cr02) 2).
CH3 - COO - C2H5 + 2H2 = CH3 - CH2 - OH + C2H5 - OH