Čo odlišuje étery od komplexu

V organickej chémii existujú dve hlavné triedy éterov: jednoduché a zložité. Ide o chemické zlúčeniny vznikajúce pri hydrolýze (odštiepenie molekuly vody). Étery (nazývané tiež estery) sa získajú hydrolýzou zodpovedajúcich alkoholov a estery (estery) sa získajú zodpovedajúcim alkoholom a kyselinou.

Napriek podobnému názvu sú étery a estery dve úplne odlišné triedy zlúčenín. Získavajú sa rôznymi spôsobmi. Majú rozdielne chemické vlastnosti. Líšia sa štruktúrnym vzorcom. Celkovo existujú len niektoré fyzikálne vlastnosti najznámejších ich zástupcov.

Fyzikálne vlastnosti esterov a esterov

\ t

Étery sú slabo rozpustné vo vode, nízkovriace kvapaliny, ľahko horľavé. Pri izbovej teplote sú étery príjemne voňajúce bezfarebné kvapaliny.

Nízkomolekulárne estery - ľahko odpariteľné bezfarebné kvapaliny, vôňa dobrá, často ovocie alebo kvety. S nárastom uhlíkového reťazca acylovej skupiny a zvyškov alkoholu sa ich vlastnosti odlišujú. Takéto étery sú tuhé látky. Ich teplota topenia závisí od dĺžky uhlíkových radikálov a štruktúry molekuly.

Štruktúra éterov a esterov

\ t

Obidve zlúčeniny majú éterovú väzbu (-O-), ale v esteroch sú súčasťou komplexnejšej funkčnej skupiny (-COO), v ktorej je prvý atóm kyslíka viazaný na atóm uhlíka jednoduchou väzbou (-O-) a druhá dvojitá (= O).

Schematicky možno znázorniť takto:

  1. Éter: R - O - R1
  2. Ester: R - COO - R1

V závislosti od radikálov v R a R1 sa étery delia na:

  1. Symetrické estery - tie, v ktorých sú alkylové zvyšky rovnaké, napríklad dipropyléter, dietyléter, dibutyléter atď.
  2. Asymetrické alebo zmiešané estery s rôznymi radikálmi, napríklad etylpropyl éter, metylfenyl éter, butyl izopropyl, atď.

Esters sú rozdelení na:

  1. Estery alkoholu a minerálnych kyselín: síran (-SO3H), dusičnany (-NO2) atď.
  2. Estery alkoholu a karboxylovej kyseliny, napríklad C2H5CO-, C5H9CO-, CH3CO- atď.

Zvážte chemické vlastnosti esterov. Étery majú nízku reaktivitu, preto sa často používajú ako rozpúšťadlá. Reagujú len v extrémnych podmienkach alebo s vysoko reaktívnymi zlúčeninami. Na rozdiel od esterov sú estery reaktívnejšie. Ľahko vstupujú do reakcií hydrolýzy, zmydelnenia atď.

Étery

Reakcia éterov s halogenovodíkmi:

Väčšina éterov sa môže pri vystavení kyseline bromovodíkovej (HBr) rozkladať za vzniku alkylbromidov alebo pri interakcii s kyselinou jodovodíkovou (HI) za vzniku alkyljodidov.

CH3 - O - CH3 + HI = CH3 - OH + CH3I

CH3 - OH + HI = CH3I + H2O

Tvorba oxóniových zlúčenín:

Kyselina sírová, jódová a iné silné kyseliny pri interakcii s étermi tvoria zlúčeniny oxónium - produkty zlúčeniny \ tvyššieho poradia.

CH3-0 - CH3 + HCI = (CH3) 20 ° HCI

Interakcia éterov s kovovým sodíkom:

Pri zahrievaní základnými kovmi, ako je kovový sodík, sa étery rozdeľujú na alkoholáty a alkylsodný.

СН3 - О - СН3 + 2Na = СН3 - ОNa + СН3 - Na

Autooxidácia éterov:

V prítomnosti kyslíka sa étery pomaly autooxidujú na hydroperoxid idalkylperoxid. Autooxidácia je spontánna oxidácia zlúčeniny vo vzduchu.

C2Hs-0-C2H5 + O2 = CH3-CH (UN) -O-C2H5

Esters

Hydrolýza esterov:

V kyslom prostredí ester hydrolyzuje za vzniku zodpovedajúcej kyseliny a alkoholu.

CH3 - COO - C2H5 = CH3 - COOH + H2O

Zmydelnenie esterov:

Pri zvýšených teplotách reagujú estery s vodnými roztokmi silných zásad, ako je hydroxid sodný alebo draselný, za vzniku solí karboxylových kyselín. Soli kyselín uhličitých sa nazývajú mydlá. Vedľajším produktom zmydelňovacej reakcie je alkohol.

CH3 - COO - C2H5 + NaOH = CH3 - COONa + C2H5 - OH

Reesterifikačné (výmenné) reakcie:

Estery vstupujú do výmenných reakcií pôsobením alkoholu (alkoholýza), kyselín (acidolýza) alebo dvojitou výmenou za interakcie dvoch esterov.

СН3 - СОО - С2Н5 + С3Н7 - ОН = СН3 - СОО - С3Н7 + С2Н5 - ОH

CH3 - COO - C2H5 + C3H7 - COOH = C3H7 - COO - C2H5 + CH3 - COOH

СН3 - СОО - С2Н5 + С3Н7 - СОО - СН3 = СН3 - СОО - СН3 + С3Н7 - СОО - С2Н5

Reakcie reagujúce s amoniakom:

Estersmôže interagovať s amoniakom (NH3) s tvorbou amidu a alkoholu. Rovnakým princípom reagujú s amínmi.

СН3 - СОО - С2Н5 + NН3 = СН3 - СО - NHН + С2Н5 - ОH

Reakcie redukcie esteru:

Estery sa môžu redukovať vodíkom (H2) v prítomnosti chromitu medi (Cu (Cr02) 2).

CH3 - COO - C2H5 + 2H2 = CH3 - CH2 - OH + C2H5 - OH